El amor está en el aire... pero qué significa eso para Greg Heffley? La fiesta de San Valentín ha puesto a la escuela de Greg patas arriba. Incluso él está buscando pareja para acudir al festejo! Pero pronto empieza a preocuparse, porque no parece fácil encontrar a alguien. Su mejor amigo Rowley tampoco tiene pareja, pero eso no es ningún consuelo. De manera inesperada, Greg consigue acompañante, pero en una noche tan especial todo puede pasar, y al final nunca se sabe quién acabará siendo afortunado en el amor.